Síntesis de ácido barbitúrico

OBJETIVOS

—Realizar la síntesis del ácido barbitúrico

—Identificar los grupos funcionales por espectroscopía de RMN del ácido barbitúrico

INTRODUCCIÓN

El ácido barbitúrico es un compuesto orgánico basado en un anillo heterociclo de piridina. Es un polvo inodoro soluble en agua. El ácido barbitúrico es el compuesto base de las drogas de barbiturato, aunque el ácido barbitúrico no es por sí mismo activo farmacológicamente. Fue descubierto por el químico Alemán Adolf von Baeyer (Diciembre 4, 1864) combinando urea con ácido masónico en una reacción de condensación. El ácido barbitúrico es usado en la síntesis de riboflavina.

El carbono α tienen un átomo de hidrógeno muy reactivo y ácido (pKa=4.01) debido a la estabilización aromática adicional del carbanión.

Usando la reacción de condensación de Knoevenagel, el ácido barbitúrico puede formar gran variedad de drogas barbitúricos que se comportan como depresores del sistema nervioso central. El primero en ser usado como medicina fue el barbital (veronal) a partir de 1903, y el segundo, también conocido como fenolbarbital se comercializó por primera vez en 1912.

ACTIVIDADES PREVIAS

1. Investiga dos métodos comunes para la síntesis de barbitúricos

a) Condensación de Knoevenagel

b) Reacción de condensación de Baeyer

       2. Proponer un mecanismo de reacción de la síntesis de ácido barbitúrico.

         3. Investigar generalidades sobre barbitúricos

Los barbitúricos son un tipo de fármaco depresor que causa relajación y somnolencia. En dosis relativamente bajas, los barbitúricos y el alcohol tienen síntomas clínicos de intoxicación muy similares. Los barbitúricos fueron durante mucho tiempo el grupo principal de fármacos sedantes/hipnóticos, pero debido a problemas de toxicidad, dependencia y abuso, están siendo reemplazados gradualmente por otros fármacos (Gilchrist, 1995).

DESARROLLO EXPERIMENTAL

i) En un matraz balón de 100 mL colocar 7.5 mL de etanol absoluto y se agregan 0.35 g. de sodio metálico.

ii) Una vez que el sodio ha reaccionado, se añaden 0.75 g de urea anhidra, previamente disuelta en 7.5 mL de etanol absoluto a 70°C, 2.0 g de éster masónico y se lleva a reflujo.

iii) En un vaso de precipitados de 150 mL se colocan 15 mL de agua destilada caliente y se vierte ahí la mezcla de reacción del matraz balón.

iv) Se deja enfriar a T.A. y se acidifica con HCl concentrado hasta llegar a pH=4. Filtrar la solución casi clara y dejar enfriar hasta que cristalice.

v) Separa el sólido por filtración al vacío, lavarlo con un  poco de agua helada, dejarlo secar en la estufa a 100°C y determinar punto de fusión y rendimiento.

RESULTADOS

1. Determine el punto de fusión y rendimiento del producto obtenido.

2. Describa las propiedades físicas del producto

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFÍA

—Morrison&Boyd (2006). Química orgánica (5ª Ed.). Nueva York, E.U.A.: Editorial Adison-Wesley

—Paquette (1990). Química heterocíclica (1ª Ed.). E.U.A: Editorial Limusa.

—Gilchnist (1995). Química heterocíclica (1ª Ed.). Inglaterra: Editorial Adison-Wesley

—NIELS, National Institute of Environmental Health Sciences: Sustancias químicas comunes y seguridad. http://www.niehs.nih.gov/about/community/espanolsustancias.cfm, consultado el 08-nov-10 a las 16:40 hrs.